如果判刑五年，实行监外执行，那么如果监外执行了五年后，不用再进五年监狱了。一、监外执行的原则。监外执行，是指由于罪犯具有法律规定的某种情况而暂时变更刑罚执行场所和执行方式，在监狱外执行刑罚的一种刑罚执行制度。被判处有期徒刑、无期徒刑和拘役的罪犯，由于其具有不宜收监执行的特殊原因，按照法律规定，由居住地社区矫正机构执行，在监外来执行刑罚的一种执行办法。但对于被判处死刑或者死缓执行未减刑的罪犯，一律收监执行。在我国，坚持以人为本的原则，怀孕的妇女可以监外执行，以此来维护妇女权利二、什么情况下才可以监外执行。我国《刑事诉讼法》第265条规定：“对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，有下列情形之一的，可以暂予监外执行。(一)有严重疾病需要保外就医的。(二)怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女。