水浒传中让刘唐最失望的时候是：关胜也当着众人的面道出了晁盖遇害，将当年宋江是如何暗算晁盖的经过和盘托出。关胜的这一席话终于令刘唐知道了托塔天王晁盖遇害。刘唐眼中充满杀气，恶狠狠地紧盯着宋江，令宋江不寒而栗。这是水浒传中让刘唐最失望的时候。