知识点睛
一、高考目标定位
| 考纲导引 | 考点梳理 |
| 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 | 1.甲烷、乙烯、乙炔。 2.烷烃、烯烃和炔烃 3.苯及其同系物 4.烃的来源及应用。 5.卤代烃。 |
(一)烷烃1.结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。
2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应
如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）
注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。
同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。
（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1）HO
(二)烯烃1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。
2.化学性质（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr
评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。
（2）容易发生氧化反应:燃烧：CH+O nCO+nHO
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。
（3）发生加聚反应
如：
(三)炔烃
1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。
2.化学性质
（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应,如：CHC≡CH+2BrCH—CBr—CHBr
注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H、Br发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。
（2）容易发生氧化反应
燃烧：CH+O nCO+（n-1）HO
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CH≡CHCO+HO
注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。
（3）发生加聚反应
如：
(三)苯及其同系物
1.结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。
2.化学性质（1）易发生取代反应
在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。（2）较难与H等发生加成反应
如：（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如：
几类重要烃的代表物比较
| 甲烷 | 乙烯 | 乙炔 | 苯 | ||
| 结构简式 | CH4 | CH2=CH2 | CH≡CH | 或 | |
结构特点 | 正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。 | 平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120° | 直线型结构，分子中的 4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 | 平面型结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。 | |
| 空间构型 |
| ||||
| 物理性质 | 无色气体，难溶于水 | 无色气体，难溶于水 | 无色气体，微溶于水 | 无色液体 | |
| 燃烧 | 易燃，完全燃烧生成C02和水 | ||||
| 化 学 性 | 溴 (CCl4) | 不反应 | 加成反应 | 加成反应 | 不反应(在Fe作 用下发生取代反应) |
| KMnO4 (H2S04) | 不反应 | 氧化反应 | 氧化反应 | 不反应 | |
| 主要反 应类型 | 取代反应 | 加成反应、聚合反应、氧化反应 | 加成反应、聚合反应、 氧化反应 | 加成反应、取代反应 | |
（1）溴乙烷:分子结构:分子式：C2H5Br，结构：CH3CH2Br，官能团：—Br
（2）物理性质 无色，液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）化学性质
①水解反应：溴乙烷与NaOH溶液
②消去反应：溴乙烷与NaOH乙醇溶液
2.卤化烃
（1）概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
（2）分类：根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为 、 、 、
（3）物理性质
①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；
②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
③密度：一氯代烃比水小，其余比水大。
（4）化学性质：（用R—X表示卤代烃）
①水解反应：
②消去反应：
（5）对环境的污染
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成氧空洞的主要原因。
（6）卤代烃中卤原子的检验方法
（7）卤代烃的获取方法 ①取代反应②加成反应
例题精讲
【例1】某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是 （ ）
A. 1—丁烯 B.甲苯 C. 1，3—二甲苯 D. 2—甲基—3—乙基—2—戊烯
解析：考查元素守恒和物质的性质。 答案：C
【例2】（2010•全国卷1）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 （ ）
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
解析：易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！
答案：B【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！
【例3】（2010•福建卷）下列关于有机物的正确说法是 （ ）
A．聚乙烯可发生加成反应 B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
解析：本题考查有机化学方面有关的知识点A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油 答案：D
【例4】（2010•山东卷）下列叙述错误的是 （ ）
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
【例5】（09•宁夏卷•9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（ ）
A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯
解析 本题的突破口在第一个关键知识点：能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C和D了，再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃（或烷基），因此只有C选项符合题意了。答案 C
【例6】某气态烃A，1 mol能与2 mol HCl完全加成生成B，B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8 mol Cl2，则A可能是
A. 丙炔 B.2—丁炔 C.1，3—丁二烯 D.2—甲基丙烯
解析：考查加成反应和不饱和度的判断。 答案：BC
【例7】(09•重庆卷•11)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 （ ）
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O
D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种
解析 B项CO2 + H2O + C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B错误。答案 B
【例8】（（2010•福建省福州三中高三考试）乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答下列问题。（1）乙烯的结构简式 。（2）鉴别甲烷和乙烯的试剂是 （填序号）。
A．稀硫酸 B．溴水 C．水 D．酸性高锰酸钾溶液
（3）若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如下图所示（其中A与二甲醚是同分异构体）
反应②的化学方程式为 。
解析：本题考察已烯性质和简单的有机物的转化。
答案（1）H2C＝CH2 ，（2）B、D（3）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
【例9】(09•全国卷Ⅰ•30） 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
R－CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）
R－CH＝CH2
已知：
回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 。
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 ＿
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是 。
（4）反应①的反应类型是 。（5）反应②的化学方程式为 。
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式： 。
解析 （1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10，则化学式为C4H10。
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为 。
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E为然后与信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
（6）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
答案 （1）C4H10。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反应。
（5）
（6）、、、
【例10】（09•海南卷•17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
(1)A的分子式为 ： (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；
(3)已知： 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式 ；
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
答案
【例11】（2010•全国卷1）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
解析（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；
（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；
（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用 应该也可以，见答案
(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）
（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！
答案
命题意图：考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。下载本文
