大致的原因就是梁中书派他带人押送生辰纲到东京。在黄泥岗被晁盖等人用计劫走了。
杨志，三代将门之后，五俊杨令公之孙曾应试过武举，做过殿司制使官。因皇帝要造万岁山，他被差派押送花石纲，不料在黄河船翻，失陷了花石纲，不可以回原复命，只得逃往别处避难。后听说皇帝赦免罪犯，他便准备了一担钱物，回京活动，以图复职。路过梁山泊（时首领王伦），留其入伙，不肯落草。回到东京（开封）买上求下钱财使尽非但没能恢复原先官职，反被高太尉逐出殿帅府。在穷困潦倒、生活无着之际，他不得不出卖祖传宝刀，不意又杀死了破落户无赖牛二，被发配大名府。受到大名府留守梁中书的赏识，为服众人，经过比武，他被任做管军提辖
智取生辰纲使。时逢端午，梁中书与蔡夫人在后堂家宴，议计于蔡京（梁中书之岳父时为太师。）六月十五日生辰之时，将十万贯金珠宝贝，送往东京庆寿。鉴于上年送寿礼不到半路被强人劫去的教训，决定选派武艺高强，又是心腹之人的杨志负责押送生辰纲。而且许愿："你若与我送得生辰纲去，我自有抬举你处。"杨志对梁中书的信任，十分感激。此时失了生辰纲，实在无路可去，只能去落草。
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