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对乙酰氨基酚合成中,醋酐多会让产率高吗
2024-08-03 20:02:16 责编:小OO
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是的。产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60%
反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯
如果用冰醋酸作酰化剂,需要用分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。将反应物加热到沸腾,直到有冰醋酸被蒸出。收集足量的醋酸直到反应完成。
这是因为冰醋酸的酰化是可逆的,蒸出的冰醋酸会带出反应生成的水,从而迫使平衡向生成物方向移动。

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