Daniel高考研究院命题

青蒿素与双氢青蒿素

注意选择题为不定项选择

1．2015年，中国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的药物青蒿素获得了诺贝尔奖。青蒿素的结构如图所示，下列有关青蒿素的说法中正确的是

A．分子式为C15H22O4                      B．具有较强的还原性

C．可用蒸馏水提取植物中的青蒿素          D．碱性条件下能发生水解反应

2．85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学医学奖。颁奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家数百万人的生命。”下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说法错误的是 

A．青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体 

B．青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应  

C．青蒿素的分子式为C15H22O5 

D．青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应

3．青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是

A．青蒿素分子式为C15H22O5

B．青蒿素不能与NaOH溶液反应

C．反应②原子利用率为100％

D．青蒿琥酯能与氢氧化钠溶液反应可生成青蒿琥酯钠

4．中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理医学奖获得者之一。下列说法不正确的是

A．从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础，萃取是一种化学变化

B．青蒿素的分子式为C15H22O5，它属于有机物

C．人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是化学研究的重要手段

D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素

5．某种药物青蒿素结构如右图所示，则下列说法正确的是

A．青蒿素易溶于水

B．青蒿素的晶体为原子晶体 

C．青蒿素能与NaOH溶液反应

D．青蒿素不能与NaOH溶液反应

6．2011年我国女科学家屠呦呦因“发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”而获得有诺贝尔奖“风向标”之誉的拉斯克临床医学奖。青蒿素结构式如图所示。已知一个碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳原子称“手性碳原子”。下列有关青蒿素的说法不正确的是

A．青蒿素分子有6个手性碳原子

B．青蒿素的化学式为：C15H22O5

C．青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应，且有氧化性

D．青蒿素是脂溶性的

7．中国女药学家屠呦呦获得了2015 年诺贝尔生理学或医学奖，以表彰她创新了具有国际影响的世界抗疟药——青蒿素（分子式为C15H22O5）其方法是用乙醚作为溶剂，提取青蒿中青蒿素。这种方法的原理属于

A．过滤     B．蒸发     C．萃取     D．结晶

8．2015年10月5日，中国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素和双氢青蒿素获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素分子式C15H22O5，15个碳中7个是手性碳。下列化合物中含有手性碳原子的是

A．CF2Cl2       B．     C．CH3CH2OH        D．CH3—CHOH—COOH

9．(15分)屠呦呦，药学家，中国中医研究院终身研究员兼首席研究员，青蒿素研究开发中心主任。多年从事中药和中西药结合研究，突出贡献是创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素。2011年9月，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。

已知甲基环己烷结构简式如图一，也可表示为图二的形式。抗虐新药青蒿素的结构简式如图三所示。其中过氧基（—O—O—）具有强氧化性，可消毒杀菌。

根据所学知识回答有关问题： 

（1）写出青蒿素的分子式                    。

（2）下列有关青蒿素的叙述正确的是（    ）

A.青蒿素是芳香族含氧衍生物     B.青蒿素具有强氧化性，可消毒杀菌

C.青蒿素属于酚类、酯类衍生物   D.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH

（3）人工合成青蒿素的关键技术是以天然香草醛为原料，解决架设过氧桥难题。能在有机合成中引入羟基的反应类型有（    ）

①取代  ②加成  ③消去  ④酯化  ⑤还原

A.②③    B.①②⑤    C.①④    D. ①②③⑤ 

（4）一种天然香草醛的 结构简式为 ：，有关反应过程如下：

①步骤①③的作用是                                                     。

②写出下列物质的结构简式A                 B                          。

10．(15分)我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

己知：①C6H5-表示苯基；  ②

（1）化合物E中含有的含氧官能团有              、                 和羰基（写名称）。

（2）1 mol化合物B最多可与_____________molH2发生加成反应。

（3）合成路线中设计E→F、G→H的目的是

（4）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是          、_    __   _  。

（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子H2发生1，4-加成可生成则异蒲勒醇的结构简式为：_    _             _   _  。

（6）下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：

物质1为         ；物质2为            ；试剂X为            ．条件3为              。

2016年全国高考热点透视之——青蒿素 参

Daniel高考研究院命题

1．D

【来源】2016届安徽省皖江名校高三上学期12月联考化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：A．根据有机物结构简式为青蒿素分子式为C15H22O5，错误；B．在青蒿素有—O—O—键，其中氧元素的化合价是-1价，具有较强的氧化性，错误；C青蒿素是有机物易溶于有机溶剂，应用有机溶剂提取青蒿素，错误；D青蒿素中含有酯基，能发生水解反应，正确。

考点：考查有关治疗疟疾的药物青蒿素的结构与性质的知识。

2．A

【来源】2016届甘肃省张掖市高三上第一次诊断考试理综化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：青蒿素比双氢青蒿素少2个氢原子，不属于同分异构体，故A错误；青蒿素含有酯基、双氢青蒿素含有羟基，青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应，故B正确；青蒿素的分子式为C15H22O5，故C正确；青蒿素含有酯基，在一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。

考点：本题考查有机物的结构和性质。 

3．AC

【来源】2016届上海市十三校高三上学期第一次联考化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：A、根据结构简式，青蒿素分子式为C15H22O5 ，故A正确；B、青蒿素结构中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，故B错误；C、反应②为加成反应，原子利用率为100%，故C正确；D、青蒿琥酯中含有酯基，与氢氧化钠反应时，酯基要发生水解反应，不能得到青蒿琥酯钠，故D错误；故选AC。

考点：考查了有机物的结构和性质的相关知识。

4．A

【来源】2015-2016学年浙江省温州十校联合体高一上学期期中测试化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：A、萃取是根据溶质在两种互不相溶的溶质中溶解度的不同，通过加入萃取剂，把溶质从溶解度较低的溶剂中转移到萃取剂中的操作，是一种物理变化，故A错误；B、青蒿素的分子中含有碳元素属于有机物，故B正确；C、实验是化学研究的重要手段之一，故C正确；D、现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素，故D正确；故选A。

考点：考查了化学与科技、萃取、有机物的概念、化学研究的方法的相关知识。

5．C

【来源】2013-2014学年广西北海市合浦县高二上学期期中考试理科化学试卷（带解析）

【解析】 

试题分析：A．有机化合物大多数不溶解于水。错误。B该化合物有确定的分子式，是分子晶体。错误。C 它含有酯基，能与碱在一定条件下发生水解反应，正确。D错误。

考点：考查有机物的结构与性质的知识。

6．A

【来源】2013届浙江省宁海县知恩中学高三第二次阶段性考试化学试题（带解析）

【解析】

试题分析：根据有机物的结构简式可知，分子中有7个手性碳原子，分别如图，

A错误。分子式为C15H22O5，B正确。分子中含有酯基、醚键和过氧键，所以能和氢氧化钠溶液反应，且有氧化性，C正确。该化合物含有酯基，可看作酯类，不溶于水易溶于有机物，D正确。答案选A。

考点：有机物分子的性质

点评：手性碳原子：人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。

7．C

【来源】2015-2016学年山西省太原市高一上学期阶段测化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：A、过滤是将固体和液体分离，A项错误；B、蒸发是利用液体沸点的不同将液体分离，B项错误；C、根据物质在不同溶剂中的溶解度的不同将物质提纯分离出来的过程叫作萃取，C项正确；D、结晶则是从澄清的溶液中分离出固体，D项错误，答案选C。

考点：考查物质分离

8．D

【来源】【百强校】2015-2016学年四川省雅安中学高二上10月月考化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：如果与饱和碳原子相连的四个原子或原子团均是不同的，则该碳原子是手性碳原子，乙醇根据选项中有机物的结构简式可知CH3—CHOH—COOH中连接羟基的碳原子是手性碳原子，答案选D。

考点：考查手性碳原子判断

9．（1）C15H22O5  （2）B    （3）B

（4）. ①保护酚羟基，避免被氧化。

②            

【来源】2011-2012年安徽宿州13校高二下学期期中联考理科化学试卷（带解析）

【解析】（1）在键线式中，拐点和终点均代表1个碳原子，所以根据结构简式并依据碳原子的4个价电子可得出该化合物的分子式为C15H22O5。

（2）分子内没有苯环，不属于芳香族化合物，A、C不正确。但分子内含有过氧基，所以B正确。分子内只有1个酯基，水解需要1mol氢氧化钠，D不正确。

（3）卤代烃水解可以得到醇，烯烃和水加成又÷可以得到醇。醇可以发生消去反应，但不能引入羟基，酯化反应需要醇参加，不能引入羟基，醛基和氢气加成即得到羟基。

（4）A中含有酚羟基和氢氧化钠反应，生成－ONa。通过反应②可以把醛基氧化转化为羧基，即B的结构简式为。B经过酸化，使－ONa重新变为－OH。因为酚羟基也极易被氧化，这说明反应①③的目的是为了保护酚羟基的。

10．（1）醛基、 酯基；（2）5；（3）保护羰基；（4）加成反应、 消去反应；（5）；

（6）物质1：CH3CH2OH，物质2：CH3CHO，试剂X：，条件3：氢氧化钡、△(或加热)。

【来源】2016届湖北省宜昌市高三上学期1月调研考试理综化学试卷（带解析）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物E的结构简式，推出含氧官能团是羰基、醛基、酯基；（2）1molB中含有2mol羰基和1mol苯环，1mol羰基需要1molH2，1mol苯环需要3mol氢气，因此共需要5mol氢气发生加成反应；（3）根据E、H的结构简式对比，设计此步骤的目的是保护羰基；（4）分析信息②反应的实质：此反应依次是加成反应和消去反应；（5） 是通过1，4－加成生成的，推出反应物的结构简式为，异蒲勒醇属于醇，含有羟基，因此异蒲勒醇的结构简式可能是：或，根据异蒲勒醇中含有3个手性碳原子，前者有3个手性碳原子，后一个有2个手性碳原子，因此异蒲勒醇的结构简式为：；（6）物质1是乙烯和水发生加成反应得到的产物，因此物质1的结构简式为CH3CH2OH，物质2是CH3CH2OH的催化氧化，因此物质2的结构简式为CH3CHO，物质2和目标产物结构简式对比，试剂X为苯甲醛，其结构简式为：，反应条件根据题干信息②，得出是Ba(OH)2和加热。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质等知识。  

1、关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)的下列说法，错误的是______。

          青蒿素           双氢青蒿素 

A．青蒿素的分子式为C15H22O5

B．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应

C．青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键

D．双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环

2、早在东晋时期，名医葛洪（公元283～343年）的著作《肘后备急方》中就有抗疟法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，这里的“水”作_________。

3、上述水煎青蒿治疗疟疾，药性很不稳定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控温60℃，药效显著提高，这说明青蒿素的性质_____________________________。

4、经过190次提取失败后，1971年屠呦呦用一种更适宜的物质从青蒿中提取青蒿素，这种提取物对疟原虫的抑制率达到了100%，这种适宜的物质是____（填下表中的编号）。

6、针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗疟疗效的双氢青蒿素。

现有人进行如下实验：准确称量1.50 g青蒿素在0～5℃时溶于100 mL甲醇，不断搅拌下分次加入1.00 gNaBH4，反应一段时间后，将反应液缓缓倒入250 mL冰冻的纯水中，过滤、真空干燥得纯度99.8%的产品1.08 g。

（1）NaBH4的作用是______________，其电子式为_________________。

（2）根据上述实验的描述，你认为反应器为________(填名称)。

（3）产品的产率为___________(保留相应的有效数字)；影响双氢青蒿素产率的因素除了溶剂、反应时间、NaBH4的用量，还有_________________。

（4）与甲醇分子的电子数相等的有机化合物有__________；写出同时符合下列条件的物质在空气中不须加热或点燃就能反应的化学方程式______________________。

①与甲醇分子的电子数相同；②分子呈正四面体结构

答 案

1、D【解析】A选项：青蒿素的分子式既可用点数法确定，也可用不饱和度法(Ω)求算。根据青蒿素的结构可知分子中含15个C和5个O，最多含有32个H，由于青蒿素分子的Ω=5，所以青蒿素的分子式为C15H22O5。D选项：双氢青蒿素分子含有5个环，其中有3个六元环(1个六碳环、1个五碳一氧环、1个三碳三氧环)和2个七元环(1个六碳一氧环、1个五碳二氧环)。

2、溶剂

3、可溶于乙醇、对热不稳定

【解析】根据由水改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根据“煎”改为控温60℃可知：青蒿素对热不稳定

4、D

【解析】根据青蒿素对热不稳定可知：从“改用乙醇控温60℃，药效显著提高”的信息上和从青蒿中萃取青蒿素后的分离温度上来考虑，乙醚最适宜。

5、固-液萃取法

6、（1）还原剂 

（2）三颈(口)烧瓶

（3）71.3% 控制低温

（4）CH3CH3、CH3NH2、CH3F

SiH4+2O2======SiO2+2H2O

1.青蒿琥酯是斡疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是 

A．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝紫色，是因为分子结构中含有酯基

B．反应②原子利用率为1 00％ 

C．青蒿素分子中含有2个手性碳原子 

D．青蒿琥酯能与碳酸氢钠溶液反应可生成青素琥酯钠盐

2.青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：

已知：

（1）化合物E中含有的含氧官能团有：                          、                         和羚基．

（2）合成路线中设计E→F、G→H的目的是                                                       ．

（3）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是                             、                                  ．

（4）A在Sn-β沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成　，则异蒲勒醇的结构简式为                                           ．

（5）写出由笨甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图．（无机试剂任用，合成路线流程图示例如下：

【考点】有机物的合成；有机物分子中的官能团及其结构．

【专题】有机物的化学性质及推断．

【分析】（1）根据E的结构可知，含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基，

故答案为：酯基、醛基；

（2）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基，

故答案为：保护羰基；

（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，

故答案为：加成反应、消去反应；

（4）由最终分子的结合，结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体，可知其结构为环状，分子内脱水，应含有-OH，根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间位位置，结合加成产物可知应是异蒲勒醇与氢气发生1，4-加成，则异蒲勒醇的结构简式为：，

故答案为：；

（5）结合流程中B→C→D的变化分析设计，氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成，工艺流程图为：，

故答案为：

【点评】本题考查了有机物推断与合成，涉及对工艺流程的分析与推断、有机反应类型、官能团、合成工艺流程的设计，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构理解发生的反应，（5）中方案设计，注意利用题目中合成路线中增长碳链的信息设计，为热点题型．下载本文