2014年硕士研究生入学考试试题

                科目名称：有机化学    科目代码：626

适应专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、药物化学、化学工艺

（注意：答案必须写在考试专用答题纸上，否则答题无效）

一、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共15小题，11-15题每小题2分，其它每小题1分，共20分）

1. 对氯苯甲酸叔丁酯   2. 三氟甲基磺酸     3.  1,2-Dichloro-ethane   4. THF

5.  (Z)- 3, 4-二甲基-1-苯基-2-己烯         6.  1,7,7-三甲基-双环[2.2.1] -2, 3-庚二酮

7.  (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式）        8. (顺)-1-甲基-4-异丙基环己烷的最稳定构象

9.      10.        11.       12.  

13.        14.          15.       

二、单项选择题（本大题共16小题，每小题2分，共32分）

1. 下列化合物中含有sp杂化轨道的化合物为（     ）

A. CH2=CHCH=CH2   B. CH3CO2H    C. CH3CHO     D.CH2=C=CHCH3

2. 下列化合物沸点最高的是（    ）

A. 丁醛     B. 丁酸   C. 丁醇    D. 丁酰氯

3. 二氯环丁烷可能的构造异构体数目是（   ）

A. 1种    B.2种    C. 3种     D.4种 

4. 下列化合物中，不能跟乙基溴化镁反应的是（       ）

A.   B.   C.      D. 

5. 下列有机物进行硝化反应活性最大的是（   ）

6. 下列物质暴露在空气中不容易被氧化的是：(      )

A. 甲苯     B. 苯甲醛    C. 苯酚     D . 苯胺

7. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（   ）

（1）氢氧化钠   （2）乙醇钠    （3）丁基锂    （4）叔丁醇钠

A. (1)(2)(3)(4)     B. (4) (1) (2)(3)     C. (4) (2) (1) (3)    D. (3) (4)(2)(1)

8. 以下化合物酸性最强的是（    ）

A. 对氯苯甲酸       B. 对硝基苯甲酸       C. 对甲基苯甲酸      D. 苯甲酸 

9. 下列各组化合物之间不属于构型异构体的是（    ）

A. 内消旋与外消旋酒石酸       B. 左旋与右旋乳酸   

C.  构型与 构型的葡萄糖        D. 2-戊酮与3-戊酮

10. 分子式为C9H18O的化合物的核磁共振1H谱只有一组单峰，则该化合物为 (     )

A. 醇       B. 醚        C. 醛         D. 酮 

11. 下列化合物构型为R的是（    ）                                      

A.     B.    C.     D.     

12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（      ）

（1）对硝基苯甲酸甲酯        （2）苯甲酸甲酯 

（3）间硝基苯甲酸甲酯        （4）对甲基苯甲酸甲酯

A. (2)(4)(1)(3)    B. (1)(3)(2)(4)     C. (3)(1)(2)(4)    D. (4)(2)(1)(3)

13. 下列试剂中，亲核性最强的是（     ）

A. 苯硫酚钠     B. 苯酚钠     C. 对硝基苯酚钠   D. 对甲氧基苯硫酚钠

14. 下列杂环化合物中碱性最强的是（   ）

A. 吡咯     B. 吲哚    C. 喹啉   D. 吡啶

15. 下列化合物在氢氧化钠溶液中按SN2反应速率最快的是（   ）

 A.碘甲烷     B. 溴乙烷     C. 叔丁基氯     D.  烯丙基溴

16.  2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有的立体化学异构体数目为（     ）

A. 2种    B. 4种    C. 5种     D. 6种

三、完成下列反应（本大题共12小题，20问，每问2分，共40分）

1.                  2.  

3.      4.  

5.     6.     7. 

8.          9.  

10.   

11.     12.  

13.      14. 

四、 化合物分离(请用流程线表示)

1. 如何分离甲苯、苯甲酸、苯甲醚、对甲基苯酚及N,N-二甲基苯胺？（5分）

五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分）

1. 由苯甲醛及不超过三个碳原子的原料合成  （6分）

2. 由丙二酸二甲酯及不超过三个碳原子的原料合成   （6分）

3. 以不超过四个碳原子的原料合成    （6分）

4. 由苯、乙酰乙酸乙酯及不超过两个碳原子的原料合成（6分）

六、结构推断题（本大题3个小题，共16分）

1. 化合物X（C6H12O2）能发生碘仿反应，其IR在1720cm-1及3400cm-1处有吸收带，1H-NMR数据: δ=1.2(6H)单峰，2.2(3H) 单峰，2.6(2H)单峰，4.0(1H)宽峰。试推测其结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）

2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR及1H NMR谱图如下图所示，试推测出Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）

Z的IR谱图

Z的1H-NMR谱图

3. 化合物A(C10H16) 能与等摩尔的溴发生反应，A用锰酸钾或臭氧氧化, 均可得到两分子的化合物B, B可以用硼氢化钠还原成化合物C，C与氢溴酸反应可得到化合物D (C5H9Br), D与镁反应形成格氏试剂后，再与B反应则可得到化合物E (C10H18O)，E用浓硫酸处理可得到化合物A和F,试推测出A—F的结构（6分）。

七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题3个小题，共13分）

1.            （4分）

2.      （5分）