有机推断题（共10题）

1．乳酸乙酯(F)是一种食用香料，可用淀粉为原料合成，路线如下

请回答：

(1)A为葡萄糖，所含官能团是___________、-CHO。

(2)B→C的化学反应方程式是___________。

(3)D具有酸性，写出D与NaHCO3反应的化学方程式___________。

(4)E结构中含有-CH3，且1mol E可以与2mol Na或1mol NaOH反应。

I.E的结构简式为___________。

II.反应②为酯化反应，写出反应②的化学反应方程式___________。

(5)下列说法不正确的是___________。

a.淀粉分子式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子

b.反应①为水解反应

c.可以用银氨溶液鉴别C、D(必要时可以加热)

d.D、E互为同系物

(6)检验淀粉在酸性条件下发生水解反应的操作：取少量冷却后的水解液于试管中，加NaOH溶液至碱性，再加入少量___________(填：试剂、操作和现象)，则证明淀粉已发生水解。

2．邻羟基苯甲酸己酯的结构简式为：，具有青草香味，无色至浅黄色液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，用作化妆品香料的定香剂，也用作烟草香精，它一种同分异构体A具有如下转化关系：

已知：分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，且1mol C和足量金属Na反应能产生0.5mol ；

②F中除了含有1个苯环外，还含有1个五元环

(1)B的结构简式为：___________，有关B的说法正确的是：___________

a可以发生加成反应、取代反应、氧化反应   b．分子中所有原子一定共平面

c．核磁共振氢谱有4个峰    d．分子中碳原子的杂化类型为、

(2)写出A和NaOH溶液反应的化学方程式___________；

(3)B生成F的反应类型是___________；C生成D的反应类型是___________；

(4)化合物B有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________

a．属于芳香族化合物

b．能发生银镜反应

c．1mol该有机物最多与3mol NaOH发生反应

d．酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种

3．已知A-K是中学化学中常见有机物，其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，它们之间有如下关系。试回答下列：

(1)写出实验室制取A的化学方程式：_______

(2)写出D→E的化学方程式：_______

(3)写出反应类型：C→D________；H→I___________。

(4)写出酯K的结构简式：_______；

4．药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显抑制作用。是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：

已知：①；

②  。

回答下列问题：

(1)中官能团的名称为___________。

(2)的结构简式为___________。

(3)的化学方程式为___________，反应类型为___________。

(4)芳香族化合物与互为同分异构体，符合下列条件的的结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为___________。

①分子中含有硝基且与苯环直接相连    ②能与溶液发生反应

(5)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选) ___________。

5．(1)疟疾曾经严重威胁人类生命安全，东晋葛洪《肘后备急方》中“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是___________。

A．过滤B．煮沸C．分液D．蒸馏

(2)中国科学家屠呦呦从青蒿中提取分离出抗疟疾的有效成分青蒿素，一定条件下青蒿素能被还原为双氢青蒿素，转换关系如如图。

下列说法正确的是___________。

A．双氢青蒿素比青蒿素具有更好的水溶性

B．青蒿素可以在碱性环境中稳定存在

C．从结构分析青蒿素具有很好的热稳定性

D．青蒿素能够治疗疟疾可能与结构中存在过氧键或酯基等基团有关

(3)①屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下：根据如图，A的相对分子质量为___________。

②根据如图，推测A可能所属的有机物类别为___________，其分子式为___________。

③根据以上结果和下图(两组峰面积比为2∶3)，推测A的结构简式___________。

④A的同分异构体中还有___________种(不考虑立体异构)。

6．F是一种皮革处理剂，一种合成F的流程如下：

回答下列问题：

(1)E所含官能团名称是_______。

(2)A和C互为_______(填“同系物”或“同分异构体”，下同)；C与互为_______。

(3)有机物B的名称是_______；有机物D的结构简式为_______。

(4)A和无机物X合成有机物B的反应类型是_______。

(5)写出E→F的化学方程式：_______。

(6)E不具有下列性质的是_______(填代号)。

a.能使溴水褪色

b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.能在热烧碱溶液中发生水解反应

d.在常温下能与反应

7．工业上一种利用石油化工产品合成F的路线如图所示。

已知：①+  ；

②F中含有两个环，分子式为。

(1)E中含有的官能团的名称为___________。

(2)在铜的催化作用下，B可被氧气氧化成乙二醛(OHCCHO)，该反应的化学方程式为___________，其中醛基的电子式为___________。

(3)D的结构简式为___________，的反应类型为___________。

(4)写出B与E反应生成F的化学方程式：___________，该反应的反应类型为___________。

8．一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：Ⅰ.+

Ⅱ.

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。

①含有酚羟基     ②不能发生银镜反应     ③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。

(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。

(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。

9．甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如图：

已知：R1—CHBr2R1—CHO

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______，C的结构简式为______。

(2)B中所含官能团的名称为______，G的结构简式为______。

(3)写出A→B的化学方程式______，该反应的反应类型为______。

(4)满足下列条件D的同分异构体M，共有_____种。

①含有苯环

②不与FeCl3溶液发生显色反应

③能与NaOH溶液反应，且1molM最多消耗5molNaOH

(5)下列有关甲氧苄啶的说法不正确的是______(填字母)。

A．分子式为C14H17O3N4

B．遇FeCl3溶液显紫色

C．能与盐酸发生反应

D．1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应

(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙腈(CH3—CN)为主要原料制备的合成路线_____。

10．喹啉、酰卤和三组分反应是合成喹啉衍生物的重要方法之一。如图所示：

(1)喹啉、 苯甲酰氯、反应生成中间体A， A在定条件下与水反应生成喹啉衔生物B、另一个有机化合物C和无机化合物D．画出B、C和D的结构简式________、________、________，写出E的分子式________。

(2)A与E 反应生成F，F在四丁基氰化铵(TBACN) 催化下发生重排反应生成G。画出F的结构简式________。写出F重排生成G的反应机理(用箭头标出电子的流向)，说明重排反应的驱动力________。

参

1．-OH   CH3CH(OH)COOH  D 银氨溶液，并水浴加热，可发现有银镜产生

【分析】

本题考查的是淀粉的水解，水解后生成A葡萄糖，通过F结构简式和E的分子式，可知E：CH3CH(OH)COOH，据此解题。

【详解】

(1)A为葡萄糖，根据葡萄糖的结构简式可知其所含官能团是-OH、-CHO，答案为：-OH；

(2)B→C是乙醇的催化氧化，其化学反应方程式是；

(3)D具有酸性，D是乙酸，其与NaHCO3反应的化学方程式；

(4)I．通过分析可知E的结构简式为CH3CH(OH)COOH，II．反应②为酯化反应，是乙酸和乳酸发生的酯化反应，其化学反应方程式

(5)A．淀粉分子式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子,A正确；

B．反应①糖类的水解，B正确；

C．C是乙醛，D是乙酸，乙醛可以发生银镜反应，乙酸不行，可以用银氨溶液鉴别C、D(必要时可以加热)，C正确；

D．D、E不是同一类物质，E中有羟基和羧基，D中只有羧基，它们不互为同系物，D错误；

故选D。

(6)可以根据淀粉的水解产物葡萄糖中含有醛基，发生银镜反应来证明，但是水解是在酸性条件下进行的，所以水解后需要先加氢氧化钠调整溶液为碱性，然后再加银氨溶液，并水浴加热，可发现有银镜产生，则证明淀粉已发生水解，故答案为：银氨溶液，并水浴加热，可发现有银镜产生。

2． ad +NaOH+ 取代反应(或酯化反应) 消去反应 、 

【分析】

邻羟基苯甲酸己酯和A是同分异构体，则A的分子式为,A水解酸化得到B与C，应是酯的水解反应，D与氢气发生加成反应得到2-甲基丁烷，C在浓硫酸作用下生成D，应是发生消去反应，C发生催化氧化反应生成E，E能发生银镜反应，故C为醇，且C中羟基相连的碳原子上有2个H原子，1molC和足量金属Na反应能产生0.5mol的H2，结合A、B分子式可知，C含有1个-OH，C、D、E与2-甲基丁烷的碳骨架相同，且C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，可推知C为CH3CH2CH(CH3)CH2OH，E为CH3CH2CH(CH3)CHO, D为CH3CH2C(CH3) = CH2，B分子中含有一个-COOH，且还能发生催化氧化反应，故B中含有羟基，其羟基相连的碳原子上有2个H原子，F中除了含有1个苯环外还有一个五元环，可推知B含有苯环，应是B发生酯化反应形成环酯，B的饱和度为5，故B中侧链为- COOH、-CH2OH，且处于相邻位置，故B为，G为，F为，A为，以此分析解答本题。

【详解】

(1)根据上述分析可知： B的结构简式为：_。

a．因为含有苯环可发生加成反应、取代反应，含有羟基能发生氧化反应，故a正确；

b．分子中因为含有，属于四面体结构，所以所有原子一定不共平面，故b错误；

c．B的结构简式为：，分子中含有5种不同类型的氢原子，所以核磁共振氢谱有5个峰，故c错误；

d．B的结构简式为：，苯环和-COOH中碳原子都属于，-CH2OH中碳原子都属于,故d正确；

故答案：；ad。

(2) 根据上述分析可知：A为，则A和NaOH溶液反应的化学方程式+NaOH+，故答案：+NaOH+。

(3) 根据上述分析可知：B的结构简式为：，F为，B生成F属于酯化反应； C为CH3CH2CH(CH3)CH2OH， D为CH3CH2C(CH3) = CH2，由C生成D的反应类型属于消去反应；故答案：取代反应(或酯化反应)；消去反应。

(4) 根据上述分析可知：B的结构简式为：，a．属于芳香族化合物含有一个苯环，b．能发生银镜反应说明含有醛基，c．1mol该有机物最多与3mol NaOH发生反应说明含有分酯和和酚羟基，故该物质的结构为、 ，故答案：、 。

3．CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 2CH3CH2OH + O22CH3CHO +2H2O 取代反应(水解反应) 加成反应 

【分析】

电石和水反应生成A，A为HC≡CH，A和HCl发生反应生成B，B能和氢气发生加成反应，则B为CH2=CHCl，C为CH3CH2Cl，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D为CH3CH2OH，D被氧气氧化生成E，E为CH3CHO，E被氧气氧化生成F，F为CH3COOH；A在一定条件下反应生成C6H6，G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则G为，G和溴发生取代反应生成溴苯，H为，H和氢气发生加成反应生成I，根据其分子式知，I结构简式为，I和NaOH的水溶液发生取代反应生成J，J结构简式为，F和J发生酯化反应生成K，K结构简式为，据此分析解答。

【详解】

(1)A是乙炔，实验室制取A的化学方程式CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；

(2)D是乙醇、E是乙醛，乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO +2H2O；

(3)根据以上分析可知C→D、H→I的反应类型分别是取代反应(水解反应)、加成反应；

(4)通过以上分析知，酯K的结构简式为。

4．酯基、氨基  HCHO+HCN 加成反应 13   

【分析】

A发生硝化反应生成B，B与CH3COCl反应生成C，根据C结构简式知，B为，则A为，D发生已知①的反应生成E，E和A发生取代反应生成F，G发生已知②的反应生成H，H进一步发生反应得到I，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F、J发生取代反应生成K，J为；可通过逆合成分析法结合信息反应分析以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线。据此回答。

【详解】

(1) 为，其官能团的名称为酯基、氨基。

(2)由分析知，的结构简式为。

(3) H为HOCH2CN，G为HCHO，的化学方程式为HCHO+HCN，反应类型为加成反应。

(4)C为，芳香族化合物与互为同分异构体，X符合条件：①分子中含有硝基且与苯环直接相连 、 ②能与溶液发生反应，则含1个-COOH，则当X中苯环只有2个侧链时，分别为-NO2、-CH2COOH，分别处于邻、间、对位，共有3种；当X中苯环有3个侧链时，分别为-NO2、-CH3、-COOH，让其中2个例如-NO2、-CH3先处于邻位，则苯环上有4种氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构；同理，让其中2个例如-NO2、-CH3先处于间位，则苯环上有4种氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构，再让其中2个例如-NO2、-CH3先处于对位，则苯环上有2种氢原子，把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构，故符合条件的的结构有13种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为。

 (5) 可由发生酯化反应得到，可由水解得到， 可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醛由苯甲醇发生氧化反应生成，则其合成路线为： 。

5．A AD 74 醚   6

【详解】

(1)“绞取汁”过程为过滤，答案为：A；

(2)A．双氢青蒿素含有亲水基团：-OH，所以双氢青蒿素比青蒿素具有更好的水溶性，A正确；

B．青蒿素中含有酯基，在碱性条件下水解，不能稳定存在，B错误；

C．从结构中可以观察到青蒿素中含有过氧键，热稳定性差，C错误；

D．青蒿素中含有过氧键和酯基，能够治疗疟疾可能与结构中存在过氧键或酯基等基团有关，D正确；

答案为：AD；

(3)①质谱图中的最大质荷比为该有机物的相对分子质量，A的相对分子质量为：74，答案为：74；

②由红外光谱图可知，A结构中含有烷基和醚键，所以A的物质类别为：醚；饱和一元醚的通式为：和相对分子质量为74，推知n=4，所以分子式为：，答案为：醚；；

③核磁共振氢谱显示A中含有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为：2：3，所以A的结构简式为：，答案为：；

④同碳原子数饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体，属于醚的同分异构体有：、，属于醇的同分异构体有：、、、，一共有6种同分异构体，答案为：6。

6．碳碳双键、酯基 同系物 同分异构体 乙醇  加成反应 nCH2=CHCOOCH2CH3 d

【分析】

根据E的结构简式知，E水解生成丙烯酸和乙醇。由此推知：无机物X为水，乙烯和水在催化剂作用下生成乙醇，B为乙醇。有机物D为丙烯酸。F为聚丙烯酸乙酯。

【详解】

(1)含碳碳双键、酯基两种官能团(红圈标出)。

(2)乙烯和丙烯结构相似、分子组成相差1个“CH2”，所以乙烯、丙烯互为同系物；丙烯与环丙烷分子式相同、结构不同，互为同分异构体；

(3)有机物B是CH3CH2OH，名称是乙醇；由逆推，可知有机物D的结构简式为；

(4)乙烯和水反应生成乙醇，属于加成反应；

(5)含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，反应方程式是nCH2=CHCOOCH2CH3。

 (6) a. 含有碳碳双键，能使溴水褪色，故a正确；

b. 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；

c. 含有酯基，能在热烧碱溶液中发生水解反应生成丙烯酸和乙醇，故c正确；

d. 在催化剂、加热条件下与氢气发生加成反应。常温下，E与氢气不反应，故d错误；

选d。

7．碳碳双键和羧基   HOOC-CH=CH-COOH 加成反应 + 2H2O+  酯化反应(或取代反应)

【分析】

乙烯与H2O2反应产生B是乙二醇：HO-CH2-CH2-OH；CH2=CH-CH=CH2与D发生反应产生E：，结合已知①，D的结构简式为HOOC—CH=CH—COOH，F中含有两个环，分子式为 C10H12O4，E分子中含有2个羧基，B分子中含有2个醇羟基，二者在浓硫酸作催化剂的条件下加热，发生酯化反应产生含有2个环的化合物F：和水。

【详解】

(1)根据E结构简式可知：E中含有的官能团的名称为碳碳双键和羧基；

(2)B是乙二醇，结构简式是HO-CH2-CH2-OH，分子中含有羟基，在一定条件下被O2氧化产生醛基，该反应的化学方程式为：；

在醛基中C原子与O原子形成2对共用电子对，与H原子形成1对共用电子对，故其电子式为：；

(3)根据已知信息，结合C的结构简式及D的分子式、E的结构简式，可知C、D发生加成反应产生E，则D结构简式是HOOC-CH=CH-COOH，该反应类型是加成反应；

(4)B是乙二醇，结构简式是HO-CH2-CH2-OH，分子中含有醇羟基；E是，分子中含有-COOH，二者发生酯化反应产生环状酯和水，反应方程式为：+ 2H2O+ ；该反应的反应类型为酯化反应，酯化反应也是一种取代反应。

8． 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3 

【分析】

由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。

【详解】

(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。

(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。

(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。

(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到

反应生成，因此合成路线为；故答案为：。

9．对甲基苯酚(或者4—甲基苯酚)  羟基和碳溴键  +2Br2→+2HBr 取代反应 6 AB 。

【分析】

由A的分子式可知A的不饱和度，再结合B逆向分析可知A的结构简式为，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为，由F的结构再结合题目所给信息可知G的结构简式为。由此，流程中除了H，其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。

【详解】

(1)A的结构简式为，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为；

(2)根据B的结构可知，B的官能团为羟基和碳溴键。由以上分析可知，G的结构简式为；

(3)A→B是酚和溴的取代反应，化学方程式为+2Br2+2HBr；

(4)D的结构简式为，M分子中含有苯环，则苯环上连有2个溴原子，1个碳原子和2个氧原子，且有1个不饱和度，M不与氯化铁发生显色反应，所以M分子中没有酚羟基，M能与NaOH反应，且1molM最多消耗5molNaOH，所以2个溴原子连在苯环上，在NaOH溶液中发生水解生成酚，然后再继续和NaOH反应生成酚钠，所以1mol溴原子消耗2molNaOH，则1molM中的2molBr消耗4molNaOH，另外的1molNaOH应由羧基消耗，所以在苯环上还连有一个羧基。先将两个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再将羧基连在苯环上，当两个溴原子处于邻位时，羧基有两种不同位置，当两个溴原子处于间位时，羧基有三种不同位置，当两个溴原子处于对位时，羧基只有一种位置，所以共有6种不同的结构；

(5)A．由甲氧苄啶结构简式可知，其分子式为C14H18O3N4，A错误；

B．由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；

C．由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；

D．甲氧苄啶有一个苯环，还有3个碳氮双键，都能与H2发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6molH2发生反应，D正确；

故选AB。

(6)要合成，需要先制备，而需要由和乙腈制备，可由A发生上述合成路线中的B→D的反应生成， 合成路线为。

10．     重排反应的驱动力是喹啉芳环结构的恢复。

【详解】

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