二. 重点、难点
1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；
2. 有机合成是本节的难点
三. 具体内容
1. 有机合成的基本思路
2. 各类有机物的基本性质
3. 合成类型中的常见思路
【典型例题】
[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________________________
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）
（4）已知：
R—ONaR—O—R’ （R—、R’—代表烃基）
菠萝酯的合成路线如下：
① 试剂X不可选用的是（选填字母）（ ）
A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液
C. NaHCO3溶液 D. Na
② 丙的结构简式是_______________，反应II的反应类型是______________
③ 反应IV的化学方程式是____________________________
答案：（1）羟基； （2）CH2=CH-CH2-OH
（3） （答对其中任意两个均给分）
（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；
③
解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。
[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线的一部分（III和VI都是VII的单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环）：
回答下列问题：
（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________（不要求标出反应条件）
（2）下列关于化合物I、II和III的说法中，正确的是_________（填字母）
A. 化合物I可以发生氧化反应
B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气
C. 化合物II可以发生水解反应
D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E. 化合物III属于烯烃类化合物
（3）化合物VI是________（填字母）类化合物。
A. 醇 B. 烷烃 C. 烯烃 D. 酸 E. 酯
（4）写出2种可鉴别V和VI的化学试剂___________________________
（5）在上述合成路线中，化合物IV和V催化剂的作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式______________（不要求标出反应条件）。
答案：（1）Ⅰ物质和乙酸的酯化方程式；（2）AC；（3）E；（4）指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水；（5）CH2=CH2+CH3COOH+O2→CH2=CHOOCCH3+H2O
解析：考查未知物质根据反应特点分析反应。
[例3] 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）长期暴露在空气中会变质，其原因是___________。
（2）由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是__________。（填字母）
（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是________。（填字母）
（4）F的结构简式：_______________。
（5）D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是_____。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是_______。
答案：（1）酚类化合物易被空气中的O2氧化 （2）a （3）ac
（4）
（5） 或
解析：考查生活中物品的化学推断。
[例4] A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴化物只有两种，则C的结构简式为_________________________；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为______，D具有的官能团是________；
（3）反应①的化学方程式是________________；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_________________；
（5）E可能的结构简式是_____________________。
答案：
解析：根据官能团的性质推断物质。
[例5] A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为：___________
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 _。
（3）⑤的化学方程式是___________⑨的化学方程式是____________
（4）①的反应类型是_____；④的反应类型是_____；⑦的反应类型是______；
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_______
答案：（1），
（2），
（3）
（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH
解析：考查各官能团性质的综合推断。
[例6] 某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应__________________、B→D___________________
D→E第①步反应__________________、A→P___________________
（2）B所含官能团的名称是_______________。
（3）写出A、P、E、S的结构简式：
A：__________、P：_______；E：________、S：__________。
（4）写出在浓H2SO4?存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：__________
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：______
答案：（1）取代（或水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（或取代）反应（2）碳碳双键 羧基
（3）
（4）
（5）
解析：考查有机物之间的综合推断。
[例7] 下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题：
（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3mol H2反应生成B，则A的结构简式是______________，由A生成B的反应类型是___________________；
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用于下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_____________________；
（3）① 芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________；
② E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_______。
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_________，该反应的反应类型是________。
答案：
酯化反应 （或取代反应）
解析：考查根据基本熟悉反应类型和物质性质综合推断。
[例8] 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
（1）苯丙酸诺龙的结构推测，它能_______（填代号）。
A. 使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 使酸性KMnO4溶液褪色
C. 与银氨溶液发生银镜反应
D. 与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
提示：已知反应：R—CH2—COOH+Cl2?R—CHCl—COOH+HCl
据以上信息回答（2）~（4）题：
（2）B→D的反应类型是_____________________________________。
（3）C的结构简式为________________________________________。
（4）F→G的化学方程式是___________________________________。
答案：（1）AB （2）加成反应 （3）CH3CH2（C6H5）COONa （4）CH3C（C6H5）ClCOOH+2NaOH→（醇，加热）CH2=C（C6H5）COONa+NaCl+2H2O
解析：考查根据结构判断物质性质和推断。
【模拟试题】
1. 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：① 化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；
② B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③ C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A_____________，C____________，E_____________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式______。
2. 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（ ）
A. 不能发生加成反应
B. 属于芳香烃衍生物
C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 属于甲苯同系物
3. 某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是（ ）
A. C2H5OH B. C2H4
C. CH3CHO D. CH3COOH
4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ）
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液
A. ②与③ B. ③与④
C. ①与④ D. ①与②
5. 某有机物的结构简式为CH2＝CH—CH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的是（ ）
A. 能与金属钠发生反应并放出氢气
B. 能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C. 能发生银境反应
D. 在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
6. 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（ ）
A. 分子中含一个苯环和一个萘环 B. 属于芳香烃
C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 能溶于苯
7. 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3）由乙烯制备乙二醇
8. 苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
（提示：可表示为）
（A） （B） （C） （D）
（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物（A）～（D）中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） 。
（3）上述化合物（C）含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。
9. 环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。
| 结构简式 | Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br |
| 键线式 | （环己烷） | （环丁烷） |
回答下列问题：
（1）环烷烃与 是同分异构体。
（2） 从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称）。判断依据为 。
（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ；现象与结论 。
10. 某有机物X的分子式为C4H8O2.X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和Z.Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应.
（1）写出X和Z的结构简式：
X ______________，Z ______________.
（2）写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应；W与新制Cu（OH）2反应
11. 有机物A为茉莉香型香料。
（1）A分子中含氧官能团的名称是__________________________。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R'代表不同的烃基）：
A的化学式是________，A可以发生的反应是________（填写序号字母）。
a. 还原反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R'的有机物R'—OH的类别属于_____________。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________。
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物的化学方程式是_____________________。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R'含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有_____________种。
12. 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式： 。
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：
【试题答案】
1. （1）A：HO－－CH2CH＝CH2 C：NaO－－CH2CHO E：HO－－CH＝CH2（或相应的间位、邻位）；
（2）HO－－CHO ； ；
HCOO－ ；－COOH
2. BC 3. C 4. A 5. C 6. B
7. （1）nCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
CH2＝C（CH3）COOH＋HOCH2OH
CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH＋H2O
（3）由乙烯制备乙二醇
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br CH2Br—CH2Br＋2OH－→HOCH2CH2OH＋2Br－
8. （1）C15H12N2O；（2）（A）（B）（C）；（3）碳碳双键；醛基
（4） ；
＋2NaHCO3＝＋2H2O＋2CO2↑
（5）＋2CH3CH2OH＋2H2O 酯化反应
9. （1）同碳原子数的烯烃；（2）环丙烷；环丙烷与H2加成所需温度最低。
（3）+HBr→CH3CH2CH2CH2Br
（4）KMnO4（H+）；能使KMnO4（H+）溶液褪色的为丙烯，不能使KMnO4（H+）溶液褪色的为环丙烷。
10.
11. （1）醛基；（2）；a；（3）醇；
（4）
（5）
（6）3
12. （1）C14H10O9
（2）
（3）
（4）或
【试题解析】
1. 根据（1）有苯环和酚羟基；根据（2）有碳碳双键且在碳上有1个氢，说明3个碳没有支链。
2. A中苯环可加成；C中酚羟基可以。
3. 根据X特点既能氧化也能还原，应为醛类物质。
4. 用溴鉴别出乙酰水杨酸，用氯化铁鉴别出酚。
5. A为羟基；B为碳碳双键；D为羟基。
6. 不止含有碳氢元素，不属于烃。
8. （4）根据产生CO2的量推断应有2mol羧基。
11. 第一步把醛基变成羧基，第二步把碳碳双键加成溴；根据C的结构，碳碳双键和醛基相连，根据（3）确定R为苯环，根据只有1个甲基，所以R，没有支链。
12. 考查基本官能团性质的判断。下载本文
