乙酸乙酯的性质

教学难点

1、乙醇的结构简式是什么？

2、乙醛被氧化为乙酸的化学反应方程式？

二、羧酸

羧酸：烃基与羧基直接相连的有机化合物。

分类：根据烃基的不同,分为脂肪酸（如乙酸、硬脂酸），芳香酸（苯甲酸），

      根据羟基的数目分，一元酸（油酸）,二元酸（乙二酸），多元羧酸。

三、乙酸

物理性质：乙酸乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。

熔点：16.6℃   沸点：117.9℃

   纯净的乙酸叫做冰醋酸

[设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。

如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？

化学性质：

1、弱酸性  ：

  乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：

乙酸>碳酸>苯酚

 乙酸和碳酸钠的反应：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O

2、酯化反应：（某种是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应）

   乙酸与乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下生成乙酸乙酯和水，方程式为：

        CH3CH2OH+CH3COOH=浓硫酸、△=CH3CH2OOCCH3+H2O（反应可逆）                                       

  羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。（用氧18来跟踪反应机理：

                                                              制取乙酸乙酯的装置图

思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？

方法：

1.加热；

2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；

3.加入浓硫酸做吸水剂

思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？

1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？

（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）

（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？

（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）

实验探究方案2：（供参考）乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解

四、酯 

酯：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物，简写成RCOOR’,其中R和R’是可以相同的，也可以不同。

物理性质：低级酯是具有芳香性气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。

例如苹果含戊酸戊酯，菠萝含有丁酸乙酯，香蕉含有乙酸异戊酯。

化学性质：水解反应，生成相应的酸和醇。（在酸或碱的条件下，乙酸乙酯水解成乙酸和乙醇。在酸性条件下，水解是可逆反应，而在碱性条件下，由于生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的反应。）方程式为：

CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下)（在酸性条件下是可逆反应）

CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱的条件下)（不可逆） 

注意：碱性条件下不可逆，因为生成了CH3COONa

酯化的时候CH3COOH提供OH,  C2H5OH提供H

课堂练习题

1、实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液．

②按右图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：_______________________________________ ；反应中浓硫酸的作用是___________________写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_

（2）__________________________________；

   （2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）：_______________。

              A．中和乙酸和乙醇。

              B．中和乙酸并吸收部分乙醇。

              C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出。

              D．加速酯的生成，提高其产率。

   （3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有   __________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器   ________      （填：“下口放” 或“上口倒”）出。

二、选择题

（每题2 分，共22分）

1、巴豆酸的结构简为现有：①氯化氢，②溴水，  ③纯 碱溶液，④酸性KMnO4,  ⑤2-丁醇，试根据其结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是（   ）

A. 只有②④⑤       B.只有①③④    C.只有①②③       D.都可以

3、分子式为CnH2nO2的羧酸与某醇酯化反应生成分子式为Cn+2H2n+4O2的酯，反应所需

羧酸和醇的质量比为1：1，则该羧酸是（    ）

  A.甲酸         B.乙酸      C.丙酸         D.丁酸

4、可以说明CH3COOH是弱酸的事实是（    ）

   A、CH3COOH与水能以任意比混溶

   B、CH3COOH能与水Na2CO3溶液反应，产生CO2气体

C、1mol/L的CH3COOH溶液的pH比1mol/L盐酸H+浓度小

   D、1mol/L的CH3COOH溶液能使紫色石蕊试液变红 

5、将有机物转化成，可选用的试剂是         （   ）

A、金属钠        B、小苏打        C、烧碱        D、碳酸钠

6、下列除去杂质的方法正确的是（    ）

       ①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离

       ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏

       ③除去C2H6中少量的C4H4：气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

       ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏

A．①②              B．②④                   C．③④                   D．②③

7、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入重水(D2O)，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是    （   ）

A．乙醇、乙酸    B．只有乙醇   C．只有乙酸    D．只有乙酸乙酯

8、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断有机物丙的结构简式为

　A．Cl―CH2CHO                                      B．HOCH2CH2OH

　C．Cl―CH2COOH                                    D．HOOC―COOH

9、分子式为C5H10O3的有机物，在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度及浓硫酸存在下，能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度及浓硫酸存在下，还能生成一种分式为C5H8O2的五元环状化合物。则C5H10O3的结构简式为

　A．HOCH2CH2COOCH2CH3                      B．HOCH2CH2CH2CH2COOH

　C．CH3CH2CH(OH)CH2COOH                   D．CH3CH(OH)CH2CH2COOH

10、CH3COOH是一种弱酸，氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性强于CH3COOH。这是因为：―C1是一种强吸电子基团，能使―OH上的H原子具有更大的活泼性；有的基团属于斥电子基团，能减弱―OH上H原子的活泼性，这些作用统称为“诱导效应”。试依据上述规律，推测下列酸中酸性最强的是（    ）

A．CF3COOH       B．CC13COOH      C．CHC12COOH         D．CH2C1COOH                         

应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 

A．1种               B．2种              C．3种              D．4种

12、某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：(      )

①1 mol X与足量的金属钠反应产生1．5 mol 气体

②X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物

③X在一定程度下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应

根据上述信息，对X的结构判断正确的是

A．X中肯定有碳碳双键

B．X中可能有三个羟基和一个“COOR”官能团

C．X中可能有三个羧基

D．X中可能有两个羧基和一个羟基

三、推断题（每空2 分，共6 分）

13、通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列变化：

    现有如下图所示的转化关系：

已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

写出下列物质的结构简式：

    A________________  B_________________   G________________

四、填空题

（每空3分，共18 分）

14、 (1)　 1mol丙酮酸 在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是                       。

　　(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B、由A生成B的化学反应方程式是                                  。

　　(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是                          。 

15、酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为：     ，试写出：

⑴乳酸跟足量金属钠反应的化学反应方程式：                                 。

(2)乳酸跟少量碳酸钠反应的化学反应方程式                                     。

(3)乳酸在浓硫酸存在下2分子相互反应生成物为环状时，其结构简式是                    。 

□延后完成，原因_________________________________

□不能接受，原因________________________________________

□不积极，原因___________________________________________

存在问题_______________________________________