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药物合成反应 资料
2025-09-25 14:10:15 责编:小OO
文档

序号人名反应解释(黄色标注为重点)页码
1Albright-Goldman 氧化

 P222
2Aldol condensation

含有α-活泼氢原子的醛或酮,在碱或酸的催化下发生自身缩合,或与令一分子的醛或酮发生缩合,生成β-羟基醛或酮类化合物。该类化合物易脱水生成α,β-不饱和醛酮。

P130
3Arbuzow重排

用亚膦酸酯在卤代烃(或其衍生物)作用下异构化得到膦酸酯。P151
4Arndt–Eistert homologation

酰氯与重氮甲烷反应得α-重氮酮,再经Wolff重排,生成比原来酰氯多一个碳原子的羧酸。

P180
5Baeyer–Villiger oxidation

在酸催化下,醛或酮与过氧酸作用,在烃基与羰基之间插入氧生成酯的反应。P192
6Beckmann rearrangement醛肟与酮肟在酸催化剂作用下重排成取代酰胺的反应。P182
7Benzilic acid rearrangement

α-二酮用强碱处理发生重排,生成α-羟基乙酸盐。

P175
8Benzoin condensation 

芳醛在含水乙醇中,以为催化剂,加热后发生双分子缩合生成α-羟基酮的反应。

P134
9Birch reduction芳香族化合物在液氨中用钠还原,生成非共轭二烯的反应。P261
10Blanc reaction芳烃在甲醛、氯化氢及无水二氯化锌(三氯化铝、四氯化锡)或质子酸等缩合剂的存在下,在芳环上引入卤烷基(--CH2Cl)的反应。

P139
11Bouveault–Blanc reduction

羧酸酯用金属钠和无水醇直接还原生成相应的伯醇,主要用于高级脂肪酸酯的还原。P274
12Claisen condensation

羧酸酯与另一分子具有α-活泼氢的酯进行缩合的反应称为Claisen缩合。

P119
13Claisen rearrangement

烯醇或酚的烯丙基醚加热,通过[3,3]-σ迁移使烯丙基自氧原子迁移到碳原子上的反应。P199
14Claisen-Schimidt反应

芳醛与含有α-活泼氢的醛、酮之间的缩合。芳醛和脂肪醛、酮在碱催化下缩合生成β-不饱和醛酮的就反应。

P132
15Clemmensen reduction

在酸性条件下,用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基和亚甲基的反应。P262
16Cope rearrangement1,5-二稀(连二烯丙基)经过[3,3]-σ迁移,异构化成另一双烯丙基衍生物的反应。P202
17Curtius rearrangement

酰基叠氮化合物加热分解生成异腈酸酯的反应。P188
18Dakin oxidation在芳香醛中,当醛基的邻、对位有羟基等供电子基团时,与有机过氧酸反应,醛基经甲酸酯阶段,最后转换成羟基。P226
19Darzens condensation

醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成α,β-环氧羧酸酯的反应。

P156
20Delépine amine synthesis.

用卤代烃与环六亚甲基四胺(乌洛托品)反应得季铵盐,然后水解可得伯胺。P057
21Dieckmann condensation

若两个酯在同一分子之内,在上述条件下可发生分子内缩合,得环状β-酮酸酯,此反应称为Dieckmann反应。

P119
22Diels–Alder reaction共轭二烯烃与烯烃、炔烃进行环加成,生成环己烯衍生物的反应。P158
23Eschweiler–Clarke reduction P271
24Favorskii rearrangement

α-卤代酮在碱(氢氧化钠,醇钠,HNRR’)催化下脱去卤原子,重排为羧酸或其衍生物的反应。

P177
25Fischer indole synthesis

醛或酮的芳腙在适当催化剂存在下,脱氨基生成吲哚类化合物的反应。P203
26Friedel–Crafts reaction

在三氯化铝催化下,卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应,再环上引入烃基及酰基。P110-117
27Gabriel synthesis 将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺,利用氮上氢的酸性,先与氢氧化钾生成钾盐,然后与卤代烃作用,得N-烃基邻苯二甲酰亚胺,肼解或酸水解即可得纯伯胺。

P056
28Gattermann reaction

将Sandmeyer反应改为铜粉和氢卤酸。

P040 P115
29Grignard reaction由有机卤素化合物(卤代烃、活性卤代芳烃等)与金属镁在无水乙醚存在下生成格式试剂,后者在与羰基化合物(醛、酮等)反应而得相应的醇类的反应。

P137
30Hinsberg synthesis

 P060
31Hoesch synthesis

腈类化合物与氯化氢在Lewis酸催化剂ZnCl2的存在下与具有烃基或烷氧基的芳烃进行反应可生成相应的酮亚胺,在经水解则得具有羟基或烷氧基的芳香酮。

P113
32Hofmann rearrangement氮上无取代基的酰胺用卤素(溴或氯)及碱处理,脱羧生成伯胺的反应。由于产物比反应物少一个碳原子,所以又称为Hofmann降解。

P185
33Horner反应:

利用膦酸酯与醛、酮类化合物在碱存在下作用生成烯烃的反应。P150
34Hunsdiecker reaction

羧酸银盐和溴或碘反应,脱去二氧化碳,生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。P037
35Knoevenagel condensation 

凡具有活性亚甲基的化合物在氨、胺或其羧酸盐的催化下,与醛、酮发生醛醇型缩合,脱水得α,β-不饱和化合物的反应。

P151
36Leuckart–Wallach reaction

用甲酸及其铵盐可以对醛酮进行还原烃化,得各类胺。P271
37Lossen rearrangement 

异羟肟酸的O-酰基衍生物用碱处理,有时只需加热,先生成异氰酸酯,然后水解得到伯胺的反应。P187
38Mannich reaction

具有活性氢的化合物与甲醛(或其他醛)、胺进行缩合,生成胺甲基衍生物的反应。P140
39Meerwein–Ponndorf–Verley reduction 

将醛、酮等羰基化合物和异丙醇铝在异丙醇热,可还原得到相应的醇,同时将异丙醇氧化成丙酮。P267
40Michael addition活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化剂存在下发生加成缩合,生成β-羰烷基类化合物。

P146
41Oppenauer oxidation

仲醇与丙酮在烷氧基铝存在下一起回流,将仲醇氧化成酮。P223
42Perkin reaction芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合,生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应。

P154
43Pfitznor-Moffat 氧化

 P222
44Pictet–Spengler reaction

β-芳乙胺与羰基化合物在酸性溶液中缩合生成1,2,3,4-四氢异喹啉的反应。

P142
45Pinacol rearrangement

在酸催化下,邻二叔醇失去一分子水,重排成醛或酮的反应。P171
46Prévost trans-dihydroxylation

 P233
47Prins reaction

烯烃与甲醛(或其他醛)在酸催化下加成而得1,3-丙二醇或其环状缩醛1,3-二氧六环及α-烯醇的反应。

P128
48Reformatsky reaction

醛或酮与α-卤代酸酯在金属锌粉存在下缩合而得β-羟基酸酯或脱水得α,β-不饱和酸酯的反应。

P136
49Reimer–Tiemann reaction

将酚及某些杂环化合物与碱金属的氢氧化物溶液和过量的氯仿一起加热形成芳醛的反应。P116
50Robinson annulation 

酯环酮与α,β-不饱和酮的共轭加成产物所发生的分子内缩合反应,可以再原来环结构基础上在引入一个环。

P133
51Rosenmund reduction

酰卤在适当的反应条件下,用催化氢化或金属氢化物选择性的还原为醛的反应。P272
52Sandmeyer reaction

用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下,将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。P040
53Schiemann reaction

将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐,或芳胺直接用亚纳和氟硼酸进行重氮化,此重氮盐再经热分解(有时在氟化钠或铜盐存在下加热),就可以制得较好收率的氟代芳烃。P040
54Schmidt rearrangement 在酸催化下,酸和酮(或醛)与氨或叠氮化钠反应生成伯胺、酰胺(或腈)的反应。P190
55Sommelet–Hauser rearrangement 

苄基季铵盐在强碱催化下,重排成邻位烃基取代的苄基叔胺的反应。P196
56Staudinger reduction  P285
57Stevens rearrangementα-位上具有吸电子基Z的季铵盐在强碱作用下,脱去一个α活泼氢生成叶立德,然后季氮上的烃基进行分子内1,2-迁移,生成叔胺的反应。

P194
58Stobbe condensation

丁二酸酯或α-烃基取代的丁二酸酯在碱性试剂存在下,与羰基化合物进行缩合而得α-烷烃或芳烃亚甲基丁二酸单酯的反应。(常用碱性试剂有醇钠,叔丁醇钾,和三苯甲烷钠等)

P153
59Strecker amino acid synthesis

脂肪族或芳香族醛、酮类与氰化氢和过量氨(或胺类)作用生成α-氨基腈,再经酸或碱水解得到(dl)-α-氨基酸类的反应。

P144
60Ullmann coupling

卤代芳烃与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的条件下可得二苯胺及其同系物。P062
61Vilsmeier–Haack reaction

以N-取代的甲酰胺化试剂在氧氯化磷作用下,在芳核或杂环上引入甲酰基。

P115
62Wagner–Meerwein rearrangement

在质子酸或lewis酸催化下生成的碳正离子中,烷基、芳基、或氢从一个碳原子通过过渡态,迁移至相邻带正电荷碳原子的反应。

P168
63Wittig reaction醛或酮与含磷试剂——烃代亚甲基三苯膦反应,醛、酮分子中的羰基的氧原子被亚甲基或取代亚甲基所取代,生成相应的稀类化合物及氧化三苯膦,此类反应称为羰基稀化反应。P148
Wittig rearrangement醚类化合物经强碱处理,分子中一个烃基发生迁移,生成醇的反应。P197
65Wolff rearrangement α-重氮酮经加热、光解或在某些金属等催化剂作用下脱去一分子氮气后重排成烯酮的反应。烯酮经进一步反应,生成羧酸、酯、酰胺或酮。

P180
66Wolff–Kishner-黄鸣龙 reduction

醛酮在强碱条件下,与水合肼缩合成腙,进而放氮分解转化成甲基和亚甲基的反应。P2

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