内容

分析

•  学生对有机化学往往只见树木，不见森林，缺乏浑然一体的整体感。 

•  由于学生难以体认到有机化学各内容间极强的内在联系，所以对所学的知识不能灵活运用。 

•  有机化学由于其固有的特性，对学生的思维方式的训练是非常有效的，但在章节分类学习中对此比较缺乏。 

本节课的设计，旨在对基础有机化学知识加以复习、巩固，同时克服以上不足之处，提高学生对有机化学知识的综合运用能力，增强其学习能力。 

设计

思路 

其次，启发、引导学生复习归纳如何在一个分子中引入官能团、转换官能团、消除官能团，以及如何增长分子中的碳原子数。 

第三，分别针对设计合成路线和 根据已确定的合成路线推断中间产物两类题型进行例析及练习。在此当中，对学生进行思维方法及学习方法的指导。 

目标 

2 、能力培养：培养学生归纳总结的能力和综合分析问题的能力。通过例题中给予的新信息培养学生的自学能力。 

3 、思维方法：通过对有机合成路线的设计和分析培养学生的正向推断、逆向推断、多向推断的思维方法，以及发散思维能力。 

难点

重点 

•  帮助学生建立起有机化合物官能团、性质、有机反应合反应类型等知识之间的密切联系，并将其综合应用于有机合成领域 

•  培养学生迅速、准确地掌握题目所给新信息要点的学习方法、能力，并将其与原有知识结合用于解决问题的能力。 

过程

结构

设计

图 

由乙烯 CH2=CH2 合成乙酸乙酯需要经过哪些反应步骤？这些步骤可以各有什么特点？ 

【提问】 

根据乙烯制取乙酸乙酯的反应步骤的分析，请同学们思考有机合成的基本思路是什么？ 如果小分子要变成大分子，怎么办？ 

【讲述】 

下面我们针对有机合成的三种基本步骤，来讨论一下如何实现它们。 

【提问】 

如果在一个烃分子中引入了卤原子（ —X ）或羟基（ —OH ）就能转化成其他官能团，所以这两种官能团具有特殊的重要意义，那么如何引入这两种官能团呢？

【提问】

如何在乙烯分子中引入两个羟基？如何在一个分子中引入多个羟基？ 

【提问】

如何在一个分子中引入多个卤原子呢？ 

【提问】

卤原子（ —X ）、羟基（ —OH ）如何转化成其它官能团呢？

【提问】

以上我们讨论了在分子中引入官能团的方法，与此相反，我们如何消除分子中的官能团呢？ 

【提问】

卤原子或羟基消去以后，还会生成双键，双键又该如何消去呢？ 

【讲述】

注意卤代烃消去反应的条件与醇消去反应条件的不同。 

【提问】

如何将小分子化合物转化成大分子化合物呢？ 

【提问】

怎样使小分子中含有双键？

【讲述】

有机合成题目一般有两类： 1 、设计合成路线 2 、根据已确定的合成路线推断中间产物 

【讲述】 

我们首先来学习如何设计合成路线，请同学们从有机反应的特点分析一下有机合成路线的设计需要注意些什么？

【讲述】

下面让我们一起来分析一个例题。 

【提问】 

请同学们思考： 1 、如果用同学们的第一种方法，那么环己烷在光照条件下与氯气的取代反应都可能生成什么物质？ 2 、如果用第二种方法，则苯环与与氯气在催化剂条件下生成的取代物又可能有哪些？

【提问】 

什么反应可以引入氯原子又可以不产生副产物？ 

【提问】 

加成反应一次最多引入两个氯原子，如何引入较多氯原子？ 

【提问】 

苯环通过取代反应，可引入一个氯原子。氯苯能否发生消去反应？如何使才能使它可以发生消去反应？ 

【讲述】 

分析非常正确。一般我们可以有两种思路。 同学们刚才分析的过程就采用了顺向思维方法，显得比较困难，一般对于这种题目，采用逆向思维方法，更有优越性。 

【讲述】

我们可以用逆向箭头来表示逆向思维方式，即采用倒推法，相对更容易一些。请同学们用这种方法做一道练习。 

【提问】

如何理解题目中所给信息？

【讲述】 

由于分析 2 中的第 ① 步比较困难，所以，正确的合成路线如分析 1 所示。 

【讲述】 

有机合成的第二类题型是已知合成路线，根据题给条件推断中间产物或反应类型。 

【讲述】 

这一类题型，需注意这样两点。 

【提问】 

根据反应 ② 的条件推断 A 、 B 分别是什么物质？ 

【提问】

请分析 C 和 D 分别是什么物质？

【讲述】

有机推断题要求熟练掌握有机化学反应的条件和官能团的转变，并能辨证地分析有机分子结构的变化。同时也要善用题目所提供的信息。 

【练习】

指导学生分析、讨论解题思路。 

由乙烯 CH2=CH2 合成乙酸乙酯需要经过哪些反应步骤？ 

CH2 =CH2→ CH3CH2OH →CH3CHO→ 

CH3COOH→ CH3COOCH2CH3 

步骤分类： 

1 、 ① 引入官能团 —OH 

2 、 ② ③ ④ 官能团的转变，但碳原子数不变 

【电脑屏幕 】 

有机合成基本思路 

1 、向分子中引入比较简单且易生成的 —X 或 —OH 

2 、转化官能团： 

    —X → —OH 

    —CHO → —COOH 

    → —COO— （酯） 

3 、分子中有双键，可加聚成高分子化合物 

【电脑屏幕】 

一、官能团的变化 

  1 、官能团的引入 

① 取代反应，如烷烃、苯环的卤代反应 如：

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl 

C6 H6 +Br2 C6 H5 Br + HBr 

② 烯烃加成 HX 、 X2 、 H2O 如： 

CH2=CH2+H2 O→ CH3 CH2 OH +HCl→

CH3 CH2 Cl +Cl2 → CH 2 ClCH2 Cl 

【电脑屏幕】 

③ 多次消去再加成可引入更多的－ X 如 ： 

CH2BrCH2CH2CH2Br+2NaOHCH2 =CH-CH=CH2 + 2NaBr + 2H2O 

CH2 =CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2 Br-CHBr-CHBr-CH2 Br 

CH2 Br-CHBr-CHBr-CH2 Br+4NaOH→

CH2 OH-CHOH-CHOH-CH2OH +4NaBr 

【电脑屏幕】 

【电脑屏幕】 

3 、消除官能团的方法 

① 卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应 

② 醇在浓硫酸存在下发生消去反应如 ： 

CH3 CH2 OH 

CH2 =CH2 + H2 O 

CH3 CH2 Br+NaOH 

CH2 =CH2 + H2 O + NaBr 

CH2 =CH + H2 CH3CH3 

4 、增长碳链的方法 

烯烃加聚反应（卤代烃或醇消去反应可得双键） 如： 

【电脑屏幕】 

二、合成路线的设计 

合成路线的设计要求： 

① 副产物要少，产率要高 

② 反应步骤要少 

例 1 、试以苯及任选无机试剂为原料，制取 1 ， 2 ， 3 ， 4— 四氯环己烷。 

【电脑屏幕】 

1. 顺向思维法： 

反应物 → 中间产物 → 最终产物 

2. 逆向思维法： 

最终产物 → 中间产物 → 反应物 

练习 1 、已知 ： R—X + R‘—ONa 

R—O—R' + NaX 

1 ， 4 二氧六环醚有去污作用，曾用作洗涤剂，其结构式如下所示。试写出一条以氯乙烷及任选无机试剂为原料，制取该化合物的反应路线。 

【电脑屏幕】 

三、中间产物的推断 

例 2 见附录二。 

关键注意两点： 

① 反应条件 

② 反应前后官能团的变化和分子组成的变化 

【电脑屏幕 】 

练习 2 ： 从丙烯合成油（三甘油酯），可采用下列四步反应： 

丙烯 A B C 

油 

已知 ： 

CH2 =CHCH3 +Cl2 

CH2 =CHCH2 Cl + HCl 

B 为 1 ， 2 ， 3— 三氯丙烷 

1 、 写出 ① 、 ② 、 ③ 、 ④ 各步反应的化学方程式 。 

2 、 请写出用丙醇为原料，制丙烯的化学方程式 。 

【电脑屏幕 】 

①CH2 =CHCH3 +Cl2 

CH2 =CHCH2Cl + HCl 

②CH2 =CHCH2Cl + Cl2 

CH2Cl-CHCl-CH2 Cl 

③CH2Cl-CHCl-CH2Cl + 3NaOH 

CH2OH-CHOH-CH2OH+3NaCl 

④CH2 OH-CHOH-CH2 OH+3HNO3 

CH3 -CH2 -CH2OH 

CH2 =CHCH3 +H2O 

乙烯具有双键，所以先与水发生加成反应，生成乙醇；乙醇可被催化氧化生成乙醛；乙醛再进一步被氧化成乙酸；第四步是乙酸与乙醇在浓硫酸存在下加热发生酯化反应，生成乙酸乙酯。 

这四个步骤，可以分为两类：第一步，在烯烃分子中引入官能团 —— 羟基（ —OH ）；其余三步，都是该官能团在一定条件下发生一系列变化。 

讨论并分析： 

•  在分子中引入官能团 

•  官能团转变 

•  聚合反应 

讨论并分析： 

根据学过的知识，在烃的分子中引入羟基，只有两种办法，双键加成水或卤原子水解； 

分子中引入卤原子的方法有两种，烷烃或苯环的取代或双键与卤化氢或卤素单质的加成。 

讨论并回答： 

双键加成一分子水只能引入一个羟基，所以此法行不通。只能采用卤原子水解的方法。如此，必须引入两个卤原子。即先加成一分子溴，引入两个溴原子，再进行水解，即可在乙烯分子中引入两个羟基。 

可先在分子中引入多个卤原子，再进行水解即可得多个羟基。 

思考。 

讨论并回答： 

卤原子在氢氧化钠水溶液中水解成羟基，羟基在铜丝做催化剂条件下被氧化成醛基，醛基既可以被氢气还原成羟基，又可以被催化氧化成羧基，羟基与羧基脱水生成酯基，酯基也可以水解成羧基和羟基。即： 

卤代烃→醇醛→羧酸酯 

讨论并分析： 

可经一系列地转化，将各种官能团转化成羟基或卤原子，再消去即可。 

双键可与氢气加成生成单键。并举例。 

讨论并回答： 

含有双键的小分子可以加聚成大分子。 

卤代烃或醇消去即可得双键。 

讨论并分析： 

有机反应一般都有副反应，所以用于有机合成的反应应该副产物比较少；有机合成的反应步骤越多，则最终的产率就越小，所以反应步骤越少越好。 

分析并讨论： 

两种方法：一是先将苯环加成为环己烷，再用氯气在光照条件下取代； 

二是用苯环先与氯气在催化剂存在下取代，再与氢气加成为最终产物。 

烷烃或苯环与氯气的取代反应一般都生成多种取代物。取代物分子上的氯原子个数可能不同，也可能氯原子个数相同，但相对位置不同，因而产生许多副产物。所以这两种方法都不可。 

加成反应。 

先消去，再加成。反复多次，可引入更多氯原子。 

氯苯不能发生消去反应，因为氯原子相邻碳原子上没有氢原子。要使氯苯能发生消去反应，则应先使其与氢气加成生成，一氯环己烷，再进行消去反应，生成环己烯，第三步，环己烯与氯气加成，得到邻二氯环己烷，再消去，再加成两分子氯气即可得最终产物。 

该信息是一个取代反应， R'—O— 原子团取代了 R—X 中的 —X 原子，生成醚的结构。在下面的的练习中，如果有醚的结构，即可分析为是由卤代烃与醇钠发生取代反应而得。 

学生讨论分析如附录所示 

分析并思考。 

其结果如附录二所示。 

讨论并回答： 

根据反应 ② 的条件氯代环己烷发生消去反应，故生成的 A 为环己烯；又根据反应 ③ 的条件及 A ，可知反应 ③ 为加成反应，则 B 为 1 ， 2— 二氯环己烷。比较 B 与反应 ④ 的产物，可知反应 ④ 为消去反应。 

由最终产物和反应 ⑦ 的条件可知反应 ⑦ 为酯化反应，则 C 属于二醇，所以反应 ⑥ 为卤代烃的水解反应。故 C 为： 

比较最终产物的六元环和 C 中六元环，可知反应 ⑧ 为加成反应。故 D 为： 

讨论并分析解答。