一、单选题（共3题；共18分）

1.（2019•全国Ⅰ）关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（   ）            

A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色                                B. 可以发生加成聚合反应

C. 分子中所有原子共平面                                       D. 易溶于水及甲苯

2.（2019•北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长）（   ）  

A. 聚合物P中有酯基，能水解

B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应

C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

3.（2019•全国Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（   ）            

A. 甲苯                                 B. 乙烷                                 C. 丙炔                                 D. 1,3−丁二烯

二、多选题（共1题；共4分）

4.（2019•江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。  

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（   ）

A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

三、综合题（共6题；共85分）

5.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：  

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。    

（2）A→B的反应类型为________。    

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。    

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。  

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）  

写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

6.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________。    

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。    

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)    

（4）反应④所需的试剂和条件是________。    

（5）⑤的反应类型是________。    

（6）写出F到G的反应方程式________。    

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线________(无机试剂任选)。    

7.（2019•北京卷）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。  

已知: 

    i.        

   ii.      有机物结构可用键线式表示,如  的键线式为 

（1）有机物A能与  溶液反应产生  ,其钠盐可用于食品防腐。有机物  能与  溶液反应,但不产生  ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是________,反应类型是________。    

（2）D中含有的官能团：________。    

（3）E的结构简式为________。    

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________。    

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是________。  

① 包含2个六元环

② M可水解，与  溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol  

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物  和H2O的作用是________。    

（7）由K合成托瑞米芬的过程:   

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是________。

8.（2019•天津）我国化学家首次实现了膦催化的  环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。  

已知  环加成反应：     

（  、  可以是  或  ）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为________。    

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为________。  

①分子中含有碳碳三键和乙酯基  

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________。

（3） 的反应类型为________。    

（4） 的化学方程式为________，除  外该反应另一产物的系统命名为________。    

（5）下列试剂分别与  和  反应，可生成相同环状产物的是________（填序号）。  

a．     b．     c．  溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物  ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。  

9.（2019•全国Ⅱ）【选修五：有机化学基础】  

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。    

（2）由B生成C的反应类型为________。    

（3）由C生成D的反应方程式为________。    

（4）E的结构简式为________。    

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。  

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。    

10.（2019•全国Ⅲ）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：  

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。    

（2）中的官能团名称是________。    

（3）反应③的类型为________，W的分子式为________。    

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：  

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________。  

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________。（无机试剂任选）    

答案解析部分

一、单选题

1.【答案】 B   

2.【答案】 D   

3.【答案】 D   

二、多选题

4.【答案】 C,D   

三、综合题

5.【答案】 （1）（酚）羟基；羧基

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

6.【答案】 （1）羟基

（2）

（3）

（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热

（5）取代反应

（6）， 

（7）， 

7.【答案】 （1）

；取代反应（或酯化反应）

（2）羟基、羰基（3）（4）（5）

（6）还原（加成）

（7）

8.【答案】 （1）；碳碳双键、羟基；3

（2）2；5； 和 （3）加成反应或还原反应

（4）；2-甲基-2-丙醇

（5）b

（6）（  写成  等合理催化剂亦可）   

9.【答案】 （1）丙烯；氯原子；羟基

（2）加成反应

（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）

（4）（5）；

（6）8   

10.【答案】 （1）间苯二酚（1，3-苯二酚）

（2）羧基、碳碳双键

（3）取代反应；C14H12O4

（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）

（5）

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