一、从 无机物 的角度研究有机反应                    P2

二、各类烃的代表物的结构、特性                      P4

三、烃的衍生物的重要类别和化学性质                  P4

四、有机物的鉴别                                    P6

五、混合物的分离或提纯（除杂）                      P7

六、有机物的结构                                    P8

七、具有特定碳、氢比的常见有机物                    P10

八、重要的有机反应及类型                            P11

九、某些重要的有机反应对比                          P13

十、有机化学计算                                    P14 

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一、从 无机物 的角度研究有机反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

    ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

    ② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

    ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

    ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

    ① 通过与碱发生歧化反应    

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

    ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑                2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O                Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O                Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

    NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑    + H2O        NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

    NaHS + HCl == NaCl + H2S↑                NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

    2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

    CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

    (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑     (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

    H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

    H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质    

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

         AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式：    RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】：        1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛：            OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸：            HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：                        （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag            HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

                RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

                HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

                OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

                HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+    （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O        HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

                                                    HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O        或        

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

二、各类烃的代表物的结构、特性

    鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

    取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

           若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

           取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

     ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

         将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、   

             （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

五、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

牢牢记住：有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

 1．一差（分子组成差若干个CH2）

 2．两同（同通式，同结构）

 3．三注意

  （1）必为同一类物质；

  （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

  （3）同系物间物性不同化性相似。

    因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

 （二）、同分异构体的种类

1．碳链异构  2．位置异构 3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构（不作要求）  5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

    书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

  1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

  2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

  3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

  1．记忆法  记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；    （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

    （3）戊烷、戊炔有3种；  （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

（8）烷烃的异构体前10个C的：1、1、1、2、3、5、9 、（18、35、75）

  2．基元法  例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

  3．替代法  例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

  4．对称法（又称等效氢法）  等效氢法的判断可按下列三点进行：

    （1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

  1．烃及其含氧衍生物的不饱和度                        

  2．卤代烃的不饱和度                            

  3．含N有机物的不饱和度

  （1）若是氨基—NH2，则                          

  （2）若是硝基—NO2，则                            

  （3）若是铵离子NH4+，则                            

七、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原    子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

八、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

                    C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

                CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

    2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

    2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH                  +2Ag↓+3NH3+H2O

    4．还原反应（这两个了解）

 5．消去反应

    C2H5OHCH2═CH2↑+H2O

    CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O

6．水解反应        卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

7．热裂化反应（很复杂，了解）

C16H34C8H16+C8H16                    C16H34C14H30+C2H4

    C16H34C12H26+C4H8                    ……

    8．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

9．聚合反应

    10．中和反应

九、某些重要的有机反应对比

（1）   有机物的重要性质

1官能团的变化；

2 “碳架” 的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。

（3）.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。

⑴由乙醇的催化氧化，可推测：

⑵由乙醇的消去反应，可推测：

(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略

⑷由酯化反应原理，可推测：（肽键同）

十、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况)

②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB

③求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。

(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。

③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。

④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。

(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。

③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。

2、有机物燃烧规律及其运用

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。

[]

规律二：等物质的量的不同有机物、、、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

与即；与即。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

即、即。

③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

与即

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将→，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

规律二：质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构   

①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为

②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为

(以上x、y、m、n均为正整数)下载本文